Le origini della chiesa di Sant’Agostino, situata nell’omonimo Prato, risalgono circa alla metà del Duecento (1258). Essa ha subito nel corso dei secoli notevoli modifiche fino ad arrivare al rovinoso incendio del 1747 che portò l’architetto Luigi Vanvitelli ad un totale rinnovamento delle forme. La semplice facciata è oggi seminascosta da un portico esterno progettato nel 1819 da Agostino Fantastici.
All’interno della monumentale chiesa di Sant’Agostino si conservano notevoli dipinti di celebri maestri dell’arte italiana. Tra le opere più famose val la pena ricordare la Crocifissione di Pietro Perugino, una Maestà affrescata da Ambrogio Lorenzetti, l’Adorazione dei Magi del Sodoma e degli affreschi monocromi attribuiti alla mano di Luca Signorelli. Non mancano tuttavia opere di senesi vissuti tra la fine del Cinquecento e gli inizi del Seicento come Francesco Vanni, Rutilio Manetti, Pietro Sorri e Astolfo Petrazzi; degne di nota anche le opere di artisti non senesi come Giovanni Francesco Romanelli e Carlo Maratta.
Sono presenti anche pregevoli opere scultoree come testimonia l’altare di età barocca dovuto allo scalpello della famiglia Mazzuoli, in particolare al capo bottega, già allievo a Roma di Ercole Ferrata, Giuseppe.
La chiesa di Sant’Agostino dunque conserva cinque secoli di capolavori perfettamente condensati all’interno di un poderoso ambiente.