Fontebranda è la più antica, la più famosa ed imponente tra tutte le fonti senesi. Secondo alcune ipotesi, non attendibili, la costruzione della fonte risalirebbe al tempo di Brenno, re dei Galli. Le prime notizie dai documenti ufficiali riguardanti la fonte risalgono al 1081. Nel 1193 viene ampliata e modificata da un certo Bellamino e nel 1246 è ricostruita nelle forme attuali in mattoni e travertino da Giovanni di Stefano.
Viene citata da Dante Alighieri nella Divina Commedia, nel trentesimo Canto vv. 76-78, e da Boccaccio. Poco distante dalla fonte vi è la casa natale di Santa Caterina da Siena, che per questo è ricordata come la Santa di Fontebranda.
Fontebranda interno
Tre grandi arcate gotiche ogivali, sormontate da una serie di merli guelfi aggiunti nel 1270, caratterizzano la struttura della fonte. Sulla fronte vi sono quattro statue leonine con al centro la Balzana, lo stemma di Siena.
Fontebranda riceve l’acqua dai Bottini (acquedotto di oltre 25 chilometri scavato nel sottosuolo di Siena a partire dalla fine del XII secolo) ed era in origine formata da tre vasche: la prima era destinata a contenere l’acqua potabile, la seconda, alimentata dal trabocco della precedente, era utilizzata per l’abbeveraggio degli animali, infine la terza si utilizzava per lavare i panni. Le acque di risulta, uscite dall’ultima vasca, venivano usate dai conciatori, nelle botteghe dell’Arte dei Tintori e dai mugnai come forza motrice nei mulini.