Porta Tufi, una tra le più belle porte senesi, fu realizzata nel 1325 e portata a termine nel 1326, anno dell’inizio della costruzione dell’ultima e più ampia cerchia muraria, per mano dello scultore ed architetto senese Agnolo di Ventura.
La porta si presenta ancora oggi completamente in laterizio, con un coronamento merlato guelfo poggiante su archetti pensili, e tre aperture a tutto sesto.